Нил Кэссиди является одной из важнейших фигур поколения битников 50-х годов ХХ века. Он также известен как «всемирно известный прототип», поскольку стал прообразом многих литературных героев. Нил Кэссиди родился в Солт-Лэйк Сити (Юта), в семье Maude Jean Scheuer Нила Маршала Кэссиди. Ему было 10 лет, когда умерла мать, и он с отцом-алкоголиком переехал в Денвер, Колорадо. В юности Кэссиди много времени провел в исправительной школе или на улицах городского «дна».

Его неоднократно арестовывали за мелкие преступления, то за угол автомобиля, то за магазинные кражи, а также за укрывательство ворованного имущества. В 1941 году Кэссиди в возрасте пятнадцати лет познакомился  с известным Денверским педагогом — Justin W. Brierly.  В течение нескольких лет  Brierly, впечатленный уровнем IQ Кэссиди, играл в его жизни активную роль. Он помог Кэссиди поступить в East High School, в ней он преподавал. Но, Кэссиди, все равно продолжал хулиганить, и с 1942 по 1944 годы его часто арестовывали.  Даже в одном из таких арестов ему помог Brierly, взяв его поруки.

В июне 1944 года Кэссиди арестовали за сбыт ворованного, и он в тюрьме просидел одиннадцать месяцев. После тюрьмы Кэссиди в октябре 1945 года женился на Лю-Энн Хендерсон, ей было шестнадцать лет. Затем в 1947 году Кэссиди вместе с женой переезжают в Нью-Йорк, и через Хала Чеса в Колумбийском университете он знакомится с Джеком Керуаком и Алленом Гинзбергом. На протяжении двадцати лет Кэссиди имел сексуальные отношения с Гинзбергом, потом он путешествовал по стране вместе с Керуаком.

После расторжения брака с Лю-Энн Хендерсон, Кэссиди в 1948 году женился на Кэролин Робинсон. В их семье родилось трое детей, и наконец,  они обосновались на ранчо в Монте-Серено, в Калифорнии.  Их ранчо находилась южнее Сан-Франциско на 50 миль. К ним иногда приезжали Гинзберг и Керуак.  Прожив два года  с Кэролин, Кэссидди, находясь в браке,  женился на    Дайане Хесен, и стад двоеженцем.  В этот период Кэссиди  работал на Южно-Тихоокеанской дороге, и продолжал контактировать со своими знакомыми-битниками, несмотря на их другую философию.

В 1958 году Кэссиди был осужден за попытку продажи небольшого количества марихуаны в ночном клубе Сан-Франциско. В 1960 году он вышел на свободу, и хотел вернуться в семью, но в 1963 году  Кэролин с ним развелась  после того, как истек срок его досрочного  освобождения.  После этого Кэссиди жил в Сан-Франциско вместе с Алленом Гинзбергом и Чарльзом Плеймеллом.

Впоследствии Кэссиди стал одним из веселых проказников группы, которая сформировалась вокруг писателя Кена Кизи,  которая пропагандировала  применение психоделиков. В 1964 году Кэссиди работал главным водителем автобуса «Далше»,  его образ обессмертил Том Вулф в книге «Электропрохладительный кислотный тест». Потом  он значительную роль на калифорнийской психоделической сцене 60-х.